Hernando de Orellana is known through an anecdote recalled by Luis Zapata in his Miscelánea written in the early 1590s but recalling earlier incidents in his life (zapata1590 fol. 45v; zapata1859, p. 50). In this anecdote, he was praised by Zapata for his musical capabilities, recalling how the renowned [gregorio] Silvestre, looking out of his window one summer’s night in the calle Zacatín in Granada, saw a man playing a little guitar (guitarilla) admirably. The original text is as follows:
Cap X: De un gran conocimiento de un músico
Si fue mucho de maravillar el conocerse Protógenes y Apelles por una línea, también lo será en la pintura lo que fue en la música. En Granada estaba a la ventana, de verano, de noche, un gran músico, que se llamaba Silvestre y pasaba uno por el Zacatín, tañendo una guitarrilla tan admirablemente, que los de la calle salieron a las puertas, y las mujeres a las ventanas, y como un gran sermón los pasajeros se detuvieron en la calle a oirle, y él desde que tañó un rato, caminó y dejólos a todos con gran dentera y suspensísimos: el músico que estaba en la ventana dijo “Sin duda el de la guitarra es Don Hernando de Orellana, que otro no es posible” y nunca le había él oido tañer. Van tras él donde paró en su posada, y hallaron que era el mismo: esto me aconteció alguna vez justando encubierto, y en el echar la lanza en el ristre conocerme.